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噻吩

噻吩

噻吩thiophene),含有一個硫雜原子的五元雜環化合物分子式C4H4S。存在于煤焦油頁巖油中;由煤焦油分餾得到的粗苯和粗萘中,粗苯中含約0.5%。無色、有難聞的臭味的液體。熔點-38.2℃沸點84.2℃ 相對密度1.064920/4℃)。由于它的沸點為84℃,與苯接近,很難用蒸餾的方法將它們分開。溶于乙醇乙醚丙酮、苯等。噻吩具有芳香性 ,與苯相似,比苯更容易發生親電取代反應,主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代 ,生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨甲醇溶液內還原噻吩,可得二氫噻吩,以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩,可得四氫噻吩。工業上噻吩用丁烷與硫作用制取。實驗室中噻吩用14-二羰基化合物與三硫化二磷反應制取。乙酰基丁酮與硫化磷反應,能生成25-二甲基噻吩。噻吩在許多場合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性質較為活潑,一般不如由苯制造出來的產品性質優良。噻吩也可用作溶劑

中文名稱:噻吩

中文別名:硫茂;硫雜茂;硫代呋喃;硫雜環戌二烯;硫雜環戊二烯

英文名稱:Thiophene

英文別名:Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;

CAS No.: 110-02-1

EINECS號: 203-729-4

理化特性

分子式:C4 H4 S

分子量:84.14

外觀與性狀:無色液體,有類似苯的氣味

 

Ph值:

熔點(℃):一38.3℃

相對密度(=1)1.06

沸點(℃)84.2

相對密度(空氣=1)2.9

飽和蒸汽壓(kPa)5.33/12.5

燃燒熱(Kj/mol)2802.7

臨界溫度(℃)96.8

臨界壓力(MPa):無資料

辛醇/水分配系數:無資料

閃點(℃):一9

自燃溫度(℃): 395

爆炸下限[%(V/V)]1.5

爆炸上限[%(V/V)]12.5

***小點火能(mJ)0.31

******爆炸壓力(MPa)0.843

溶解性:本品不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多種有機溶劑

 

制備方法:目前******上的精餾提取方法主要是加氫精制法、硫酸精制法和溶劑萃取法

衍生物用途

α-噻吩衍生物廣泛應用于合成醫藥、農藥、染料、化學試劑高分子助劑等。

帶有噻吩環的*********比苯基同系物具有更好的療效。一些******鎮痛新藥,如對羥麻黃堿、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒*********等10余種療效顯著的******鎮痛藥均為噻吩的衍生物。噻吩的衍生物還可以用于合成解痙攣藥替喹溴胺、驅蟲藥噻乙吡啶、抗膽堿藥環己甲醇、******藥阿唑噻米、氯吡咯、抗膽胺藥噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等數百種******。噻吩-α-乙酸主要用于合成先鋒霉素、先鋒霉素、頭孢西丁、頭孢三唑、頭孢尼特羅、呋煙腙等20余種******素,還用于心血管藥、降血脂藥、抗潰瘍藥、血小板凝集抑制劑、心血管舒張藥、 5-脂氧含酶抑制劑等多種醫藥產品的合成。

由二氨基噻吩可合成一系列黃、紅、紫色調的染料,適用于聚丙烯腈、聚酯等纖維的著色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳劑的敏感劑;某些α- 噻吩衍生物是目前******上性能******的螯合劑,若控制適當的PH值及配合恰當的萃取劑,可用于鋯、鈾 -釷等數十種貴重金屬離子的分離以及直接作為人民幣的防偽劑。

β-二酮配合物的抗腫瘤作用已引起人們的極大關注,是繼順鉑用于臨床之后******進入抗腫瘤臨床研究的過渡金屬配合物,對結腸癌直腸癌有明顯療效,毒性小、無骨髓抑制作用、無誘變性,即將上市。

α-噻吩衍生物在其他精細化工領域也有廣泛的應用。如25-雙(5-叔丁基-2苯并惡唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA發泡及橡膠制品、合成纖維、軟塑料、轉光農膜、天然漆、油漆、涂料等的熒光增白劑。


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